Со временем значение фразы «скатертью дорога» изменилось. Ее все чаще стали употреблять в ироническом смысле, а вскоре она приобрела недоброжелательный оттенок. Выражением «скатертью дорога» человеку давали понять, что его никто не держит, что без него будет лучше. В таком смысле эта фраза вошла во многие произведения классической литературы. Например, Алексей Толстой писал в романе «Хождение по мукам»: «Я неплохо изучил русский язык, я знаю, ― когда говорят: «скатертью дорога», это значит: «убирайся ко всем чертям…»
В разговорном русском языке встречаются и другие фразеологизмы с похожим смыслом — например, «флаг тебе в руки», «вперед и с песней». Их часто употребляют не только в значении «уходи, убирайся с глаз долой», но и как ироническое побуждение к действию.